Theo mô tả của nhạc sĩ Lê Dinh và nghệ sĩ Tâm Phan thì giữa ngoại hình và nội tâm của Hoài Linh tương phản lẫn nhau. Ông ăn mặc xuề xòa, lại có dáng con nhà võ, không giống với truyền thống tươm tất, lịch lãm của làng ca nhạc. Trong 3 năm quen biết nhạc sĩ Lê Dinh chỉ thấy ở Hoài Linh một kiểu ăn diện duy nhất, đó là áo sơ-mi bỏ ngoài quần. Thế nhưng khi ôm đàn, cầm bút viết lời ca cho các sáng tác của mình, cũng như của các nhạc sĩ bạn. Hoài Linh đã trở thành một con người khác.